Sveti Teofan u misli za 25. četvrtak po Podesetnici govori o pokajanju i ističe važnost introspekcije i odgovornosti svakog pojedinca pred Bogom. U komentaru o nesrećama koje pogađaju druge ljude, poput pomešane krvi Judejaca od strane Pilata ili tragičnog pada kule u Siloamu, Sveti Teofan nas poziva da ne rasuđujemo o uzrocima tih nesreća. Umesto toga, treba da se okrenemo sebi, preispitamo svoje grehe i učinimo sve da ih ispravimo kroz iskreno pokajanje.
Pokajanje, kako sveti Teofan naglašava, ima moć da očisti naš život i otkloni kaznu koju greh može doneti. On upoređuje grešnog čoveka sa drvetom kod kojeg sekira čeka da ga poseče. Ta sekira je, kako kaže, u rukama Božje pravde, a jedini način da je uklonimo jeste pokajanje. Pokajanje ne samo da nas čisti, nego nas i štiti od nesreće, jer samo tada možemo biti sigurni da će naš život teći prema Božijoj volji.
Sveti Teofan nas podseća na priču o neplodnoj smokvi, gde Gospod daje još jednu šansu da se pokajemo, pokazujući strpljenje i nadu. Ipak, on nas upozorava da niko ne zna koliko vremena ima i da je neophodno da iskoristimo svaki trenutak da ispravimo svoje grehe. Pokajanje nije nešto što treba odlagati, jer život je neizvestan i ne znamo kada će nam biti poslednja prilika.
Ova misao nas poziva da razmislimo o svom životu i odnosu sa Bogom. Da se ne oslanjamo na budućnost koja je nesigurna, već da se trudimo da budemo bolji ljudi, sada, odmah.
"Pilat je krv Judejaca pomešao sa njihovim žrtvama. A Gospod je rekao: Ako se ne pokajete svi ćete tako izginuti. Pala je kula Siloamska i pobila osamnaest ljudi. Gospod je takođe rekao: Ako se ne pokajete svi ćete tako izginuti (Lk.13,1-4). Kada se, dakle, neka nesreća dešava drugima, mi ne treba da rasuđujemo o njenim uzrocima, nego pre da se osvrnemo sebi i pogledamo nema li i kod nas grehova koji zaslužuju vremensku kaznu radi urazumljenja drugih. Ako ih nađemo, treba da požurimo da ih izgladimo pokajanjem. Pokajanje čisti grehe i odstranjuje uzrok koji privlači nesreću. Dok je čovek u grehu, sekira stoji kod korena drveta njegovog života, spremna da ga poseče. Ukoliko ga ne seče, znači da očekuje pokajanje. Pokaj se i biće odstranjena sekira. Tvoj život će teći prema kraju prirodnim putem. Ako se, pak, ne pokaješ, očekuj posečenje. Ko zna da li ćeš doživeti do sledeće godine. Priča o neplodnoj smokvi pokazuje da Spasitelj ublažava svoj sud i štedi svakog grešnika u nadi da će se pokajati i dati dobre plodove. Međutim, dešava se i da pravda Božija ne sluša nikakvo zastupništvo i tek po nekog ostavlja još na jednu godinu među živima. Jesi li siguran, grešniče, da ne živiš poslednju godinu, poslednji masec, dan ili čas?"
Sveti Teofan nas poziva na pokajanje i čišćenje savesti. Suze pokajanja su, prema njegovim rečima, lek koji briše tragove naših grehova, uklanjajući ih i omogućavajući nam novi početak. Ako ne činimo pokajanje, na kraju će se naša savest oglasiti na Sudu Božijem, kada će svako od nas biti suočen sa sopstvenom odgovornošću i ispravnošću svojih dela. Sud će biti neopoziv, jer će svako sam sebe osuditi. Poruka je jasna: dokle god imamo vremena, treba da se trudimo da očistimo svoje srce i savest.
Sveti Teofan poručuje da je, u trenutku kada život zahteva od nas da se suočimo sa strastima i iskušenjima, važno da se podsetimo na Božiji sud i posledice koje on nosi. Duhovni strah, koji proizilazi iz svesti o Božijoj moći i pravdi, treba da bude jači od svakog straha od fizičke smrti. On savetuje da, ukoliko bismo morali da biramo između smrti i greha, treba da izaberemo smrt, jer na taj način izbegavamo veće i strašnije posledice - duhovnu smrt.
Iako život u ovom svetu nosi sa sobom obaveze - brak, roditeljstvo, građanske dužnosti - Sveti Teofan nas uči da te obaveze treba da budu podvrgnute duhovnoj stvarnosti. Kroz usmeravanje srce na Boga, postajemo sposobni da živimo u svetu, ali da budemo slobodni od njegovih zemaljskih privlačnosti. To je prava mudrost, koja nije u izbegavanju sveta, već u pravilnom balansiranju duhovnog i spoljnog života, gde sve spoljašnje stvari postaju sredstva za postizanje duhovnog cilja.
Sveti Teofan ističe da je moguće biti u svetu i baviti se svakodnevnim poslovima, a da pri tome ne budemo vezani za njih duhovno. To ne znači da život postaje bezosećajan ili hladan, već da u takvom životu može da se razvije dublji, duhovni život koji nije vezan za spoljašnju stvarnost. Srce se može "zagrejati“ iz drugog, nevidljivog izvora, koji je mnogo snažniji i trajniji od svega što je prolazno. Iako bi neki mogli pomisliti da je u tom slučaju bolje potpuno se povući iz sveta, Sveti Teofan pokazuje da to nije nužno.